La Crocefissione di Sant'Andrea è un dipinto ad olio su tela (202,5 x 152,7 cm) del 1607 del pittore Caravaggio. L'opera è conservata a Cleveland al Cleveland Museum of Art.
Il quadro fu realizzato da Caravaggio nel 1607, probabilmente commissionato da don Juan Pimentel y Herrera, Conte di Benevento, quando il pittore si trovava ancora a Napoli; fu probabilmente terminato durante il soggiorno maltese dell'artista, e spedito nella città partenopea.
Pochi anni dopo il conte, tornato in Spagna, porterà con sè l'opera, esponendola nel proprio palazzo di Valladolid dove verrà rovinata durante la Guerra Civile Spagnola, prima di essere acquistata dal museo di Cleveland dove si trova tuttora.
È l'unica opera di Caravaggio realizzata per un committente spagnolo.
La scena, ricavata dalla Legenda Aurea, raffigura il Santo appena legato alla croce[1], mentre il Proconsole Egeas, ai suoi piedi, gli offre di scegliere se abiurare la fede cristiana, o subire il martirio.
Il Santo sceglie ovviamente la morte ed è raffigurato dimagrito come un cero, provato dagli stenti, nell'attimo della morte mentre sbarra gli occhi, spalanca la bocca e le mani gli si contraggono.
La croce a cui è legato l'apostolo non ha la forma decussata (a X), comunemente conosciuta con il nome di "Croce di Sant'Andrea", ma la consueta forma latina, a causa del fatto che quest'iconografia della crocifissione di sant'Andrea divenne comune solamente nel corso del XVII secolo.
Numerose le reminiscenze pittorico-scultoriche presenti nell'opera, a cominciare dal carnefice di michelangiolesca fattura, oppure la vecchia rugosa in basso a sinistra, molto simile alla scultura del I secolo della "Vecchia ubriaca". La figura del Proconsole Egeas sulla destra rimanda invece alla Incoronazione di spine di Vienna di Caravaggio stesso, eseguita poco tempo prima.
