Tra le opere giovanili del Caravaggio ci sono molti ragazzi seducenti solitamente intenti a suonare uno strumento (tradizionale accompagnamento all'amore) o mangiare un frutto (simbolo dell'appagamento dei sensi); sono giovani colti dalla strada, dai luoghi che lui amava frequentare come osterie, bische, bordelli e luoghi di malaffare della città. La continua proposta di questi personaggi ha fatto formulare a molti critici supposizioni riguardo alla presunta omosessualità dell'artista e dei suoi due più importanti committenti, il cardinale Del Monte ed il marchese Giustiniani, che conservavano molte di queste opere all'interno dei loro gabinetti privati; la più famosa tra queste è l'Amore vincitore, dipinto dai forti toni sensuali, che l'artista dovette replicare per entrambi i committenti.

L'opinione contraria di Maurizio Calvesi:

 « In realtà, la presunta omosessualità del Caravaggio, utile ad aggiungere un tocco al quadro del suo "maledettismo", è probabilmente solo un abbaglio; e questo discende da una discutibile esegesi di alcuni dipinti del primo periodo romano, che presentano figure effeminate o ritenute provocanti. A lungo, del resto, ci si è rifiutati (e molti ancora si rifiutano) di applicare al Caravaggio quella lettura secondo i codici "iconologici" dell'epoca, che consente di apprezzare le bellissime e rivelatrici simbologie di cui la sua pittura è intessuta, pur nell'approccio realistico. Senza intendere il contesto dei simboli ogni scelta di figure o di oggetti appare come il frutto di un impulso immediato, orientando verso interpretazioni soggettive e modernizzanti. »