Il soggiorno a Malta
Nel 1607 Michelangelo Merisi parte per Malta, sempre per intercessione dei Colonna, qui entra in contatto con il Gran Maestro dell'Ordine dei Cavalieri di San Giovanni, Alof de Wignacourt, a cui il pittore fece anche un ritratto. Il suo obiettivo era diventare Cavaliere per ottenere l'immunità, in quanto su di lui pendeva ancora la condanna alla decapitazione. Il Caravaggio firma un documento dove dichiara che il suo luogo di nascita è proprio Caravaggio in provincia di Bergamo: "Carraca oppido vulgo de Caravagio in Longobardis natus". Questo dovrebbe far riflettere sulle numerose diatribe sul suo luogo di nascita. Nel 1608 Caravaggio dipinge la Decollazione di San Giovanni Battista, il suo quadro più grande per dimensioni, tuttora conservato nella Cattedrale di La Valletta. Dopo un anno di noviziato, il 14 luglio 1608 Caravaggio fu investito della carica di Cavaliere di grazia, di rango inferiore rispetto ai Cavalieri di giustizia di origine aristocratica. Anche qui ebbe dei problemi: fu arrestato per un duro litigio con un cavaliere del rango superiore e perché si venne a sapere che su di lui pendeva la condanna a morte. Venne rinchiuso nel carcere di Sant'Angelo a La Valletta, il 6 ottobre: riuscì incredibilmente ad evadere e a rifugiarsi in Sicilia a Siracusa. Il 6 dicembre i Cavalieri espulsero Caravaggio dall'Ordine con disonore: «Come membro fetido e putrido».
La Decollazione di san Giovanni Battista è un dipinto di Caravaggio realizzato in olio su tela (361 x 520 cm) nel 1608. Grazie a questa opera Caravaggio ottenne l'onore della Croce di Malta. Quest'opera è conservata nell'Oratorio di San Giovanni Battista dei Cavalieri nella Concattedrale di San Giovanni a La Valletta (Malta). Compaiono nella tela il carceriere imperterrito, il boia che s'appresta a vibrare il colpo finale, una giovane (Salomè?) che porta un bacile su cui raccoglierà la testa del Battista e una vecchia con le mani al volto per l'orrore; sulla destra due carcerati assistono da una grata al martirio. In questo quadro il rapporto figure-spazio è rovesciato a vantaggio di quest'ultimo, tanto da creare ampie zone di vuoto, mentre attenuando i contrasti luministici, l'artista immerge la scena nella penombra. Il Santo è colto negli ultimi spasmi di vita, con le mani legate dietro le spalle, e veste l'abituale pelle di montone (suo emblema), ed una tunica rossa (rimando al futuro martirio di Cristo suo cugino). Al centro della composizione è il corto pugnale, detto "misericordia", col quale il boia s'appresta a spiccare la testa dal busto; al di sotto del Santo la spada con cui era stato vibrato il primo colpo, mentre una corda recisa e fissata ad un anello sulla parete a destra fa intuire cos'era successo qualche istante prima, quando il Santo era stato slegato e portato avanti. Il muro vuoto della prigione interrotto dalle inferriate, i due prigionieri che osservano la scena ed il tono cupo dell'opera rimandano ad una spietata esecuzione, eseguita alle prime luci dell'alba. Ancora una volta, Caravaggio si attiene al De Pictura Sacra di Federico Borromeo e al pauperismo che la ispira, quando viene raccomandato di "ritrarre l'orrido e tetro carcere". Il quadro fu commissionato a Caravaggio dalla Compagnia della Misericordia, quindi a ciò si dovrebbe la centralità, nell'opera, dell'omonimo pugnale. L'imperterrito carceriere ha le fattezze di Philippe de Wignacourt, fratello di Alof, Gran Maestro dell'Ordine dei Cavalieri di Malta. Essendo stato nominato Cavaliere di Grazia poco prima dell'esecuzione del dipinto, Caravaggio lo firmò col sangue che schizza dalla testa del Santo, come "F(rà) Michelangelo" (ma l'ultima parte della firma è illegibile a causa di una caduta di colore). Questo particolare, assieme alle grandi dimensioni (le più grandi dell'opus caravaggesco) rendono l'opera più che unica. Quando il pittore fuggì dall'isola poco dopo, la bolla con cui veniva radiato dall'ordine fu letta proprio davanti a questo quadro.
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